В общем, пришёл к выводу, что именно оптимизация нарушает работу приложения.
Сделал две сборки с разницей только в том, что у одной включена оптимизация, а у второй - отключена. Всё остальное идентично. Тестировал в режиме пользователя, без Visual Studio (без отладки). Оптимизированная валит AutoCAD стабильно в течении минуты-двух при определённых манипуляциях. Неоптимизированную гонял теми же манипуляциями по 5 минут - ни разу не уронила AutoCAD. Пробовал раз 10, не меньше. Даже компьютер перезагружал для чистоты эксперимента.
Вот такие пироги.