Как идея. Можно написать приложение, состоящее из двух компонентов:
Первый компонент (AutoCAD-компонент) загружается в AutoCAD и при открытии/закрытии документов куда-то выводит все нужные данные об открываемых/закрываемых файлах (например, в текстовый файл).
Второй компонент (Windows-компонент) загружается в Windows и следит за этими выводимыми данными. Получая эти данные, Windows-компонент отслеживает состояния файлов-чертежей и выводит сообщение, если заметит, что какой-то чертеж давно не сохранялся.
P.S. Тут, правда, есть одно тонкое место - как быть, если AutoCAD аварийно завершил работу? Ведь при этом AutoCAD-компонент не отработает и данные о закрытии файлов не будут переданы. Но, думаю, это решаемо. В общем, основная идея в том, что отслеживание чертежей будет выполняться не изнутри AutoCAD, а из внешнего по отношению к нему приложения.