Придумал решение этой задачи!
Правда, это на костыль больше походит...
Из AddIn в Activate/firstTime запускаю внешний exe. И уже во внешней программа подключаюсь в АИ. Дальше в цикле из десяти пауз по 0,25 секунд проверяю, чтоб Documents.Count был равен 0.
Если после завершение цикла условие осталось не нарушенным - значит АИ запущен без файла!!!