1. сначала установить InitialFileName, а затем Filter и FilterIndex. Иногда порядок свойств и методов имеет значение.
2. в InitialFileName передай имя с расширением файла "xxx.dwg" вдруг реагирует.
В данном случае, к сожалению, порядок значения не имеет...
Возможно "Drawing (*.dwg)" указывает значение по умолчанию, а "|*.dwg|*.dxf" добавляет выбор расширений.
В том то и дело, что выскакивает последний использованный фильтр. Причем, он запоминает не использованное расширение, а именно индекс последнего использованного расширения в списке фильтров (а не само расширение).
Строка "Drawing (*.dwg)" задает лишь название фильтра в списке фильтров, сам фильтр идет следующей позицией через разделитель "|". Значение по умолчанию здесь не задается. В Windows.Forms оно задается специальным свойством DefaultExt. В данном же методе, к сожалению, такое свойство недоступно.