Ну тут надо смотреть как это облако работает. По идее, все облачные хранилища, которые я встречал, имеют папку-буфер на жёстком диске. А эта папка синхронизируется с облачным хранилищем. Вот если к этой папке подключиться - то мониторинг будет работать.