Я не пишу на питоне (ни на том, ни на другом), однако вижу, что в MS VS 2015 присутствуют шаблоны проектов для обоих вариантов питона. Т.о. что мешает писать плагин полностью на IronPython, подобно тому, как это делается на любом др. .NET-языке и выполнять отладку обычным, "родным" способом, предоставляемым IDE (т.е. F5, F10, F11 etc)?