Ну тут такая история. Я не знаю, как поступает с коллекцией System.Windows.Forms.Design.StringCollectionEditor. Если редактор заменяет исходную коллекцию на новую, то можно использовать вариант №1. Если же он только изменяет состав коллекции, но без замены самой коллекции (когда метод set действительно не срабатывает), тогда можно работать с вариантом №2. Ну и, в конце-концов, варианты можно объединить.
Сам я уже давно зарекся использовать PropertyGrid, поэтому даже проверить не на чем.