Может ты загружаешь не ту dll?
Да, это я тогда что-то с dll напутал.
Удалил каталоги bin и obj. Благо у меня есть и AutoCAD 2013 и VS 2010 SP1. Откомпилировал. Запустил отладку.
У меня работает аналогично, но смысл в том, что в vs2017 точки останова перестают работать, если их начать размещать в обработчике события нажатия кнопки главной формы. Ошибка The application is in break mode. Размещение точек останова до обработчика кнопки работает. В vs2010 sp1 аналогично, за исключением названия ошибки - No symbols are loaded...
Последний архив проекта приложил.
Да, старт программы в классе ClassMain, [CommandMethod("ddd")].
Заглянул в Output, там много ошибок. Чего-то там не может найти.