Думаю, Вам нужно отталкиваться от этой темы - Allowing users to escape from long operations in AutoCAD .NET
Думаю, это немного не из этой оперы. С помощью описанного механизма не получится сделать остановку в каждом цикле.
Но самый простой способ (в плане реализации) - это сделать окошко с кнопками "назад", "вперед", по нажатию на которые отображать предыдущий элемент в списке или следующий.
Это самый правильный, но не самый простой. Самый простой, на мой взгляд - это добавить в конце цикла пользовательский запрос Editor.Get<...>. Выбрать только тот, который больше подойдёт по ситуации (как вариант - Editor.GetKeywords) и правильно настроить.