Если средняя линия не определена четко в ТЗ, как горизонталь, вертикаль, средняя между отрезками, средняя линия веера и т.д. то рекомендую явно указать отрезок который является средней линией и от него отсчитывать углы.
Дим, средняя линия взята условно в середине, так как ее угол = 0гр и от нее нужно начинать нумерацию, но тут хитро надо нумеровать (в исходнике у меня два массива с веерами - это разрез и план по которым пробегаемся foreach из этих двух массивов считаем результирующую длину относительно проекции на ось Х и угла линии (в плане и разрезе), что бы получить в итоге длину отрезков в объемном массиве в 3d. В результате получаем данные на выходе с массивом отрезков и углами. Отрезок Line на плане, тот что в середине, вот его нужно определить началом счета для нумератора (счет сверху вниз) и нумеровать в той последовательности которая отображена на плане. Как это разбить на более мелкие задачи я пока не могу сказать.
P.s. Что бы было понятно, можно попробовать мой пример я перекомпилировал под AutoCad2016 в аттаче. Необходимо на диске C: создать папку PluginsAutocad после загрузки примера test_drawing и загрузки плагина netload, выполняется команда gettable, в созданной папке увидим файл Objects.csv(debug файл) это пока конечные выходные данные стримрайтера и соответственно мне нужно понять как все это хозяйство пронумеровать, что бы получилась нумерация как на чертеже test_drawing (см.план). source code в прикреплении_
В прикрепленной таблице Object.csv сгруппированы данные углы и длины, а так же в последних двух столбах дебажная инфа true false.