Приложил, у меня как на видео
Ну с тем PackageContents.xml, который ты приложил так и должно быть (да и у меня точно также).
Ты где-то "посеял" LoadOnAutoCADStartup = "True", поэтому dll-файл у тебя загружается только при вызове команды и соотвественно сначала выполняется Initialize, а потом уже сама команда. Если добавить LoadOnAutoCADStartup = "True", то у меня срабатывает нормально: