Но это опять будет пятьсот тридцать два файла под каждую версию\разрядность AutoCAD... А если на NET?
Не нравится - не ешь. На .NET возможно будет немного меньше файлов. Если уже использовал .NET, то можешь добавлять в него новые команды и функции - зачем плодить еще файлы?