По 3 му пункту, согласен, было бы неплохо исследовать этот вопрос. По началу грешил на то что питон 32бит, а автокад64. Потом думал что может версия автокада не та. Потом попробовал с библиотекой pyautocad провести манипуляции, эффект тот же. Причем Эта библиотека возвращала название документа(Чертеж 1). Меня еще больше удивило когда она возвратила название документа при закрытом автокаде, тот же чертеж 1.
Сейчас для того что бы написать этот ответ, провел еще несколько экспериментов, и что библиотека pyautocad, что доступ напрямую через API, нормально отрисовывают элементы.
Даже и не знаю в чем была проблема.