Intersect.OnBothOperands все перепробовал
Чего не так?
И не будет. Далеко не со всеми примитивами AutoCAD работает метод IntersectWith. В частности не работает с текстами, размерами, вставками блоков.
avc прав. Единственный способ это искать пересечение с расчленённым размером.