Удалось собрать что-то рабочее по основной задаче.
Осталась последняя проблема, как раз вот эта - при наличии элемента в сборке, задевающего деталь, на этой детали не рисуется эскиз. Подавление этих отверстий в сборке не помогает.
Была идея исключать эти детали из элемента, выполнять эскиз, потом включать обратно, но у этого решения есть несколько недостатков. Во первых придется сперва выбирать деталь, проверять и исключать из всех элементов, а затем выбирать плоскость эскиза. А второе это то, что элемент удаляется при отсутствии в нем деталей обрабатываемых в сборе, и в случае если в элементе присутствует только одна эта деталь придется добавлять любую деталь из сборки в качестве "заглушки", а потом возвращать все обратно, после отрисовки эскиза. И такое решение кажется слишком "костыльным".
Может что-то еще посоветуете попробовать?