Да любое изменение на экране (изменение примитивов, появление ручек и т.д.) должно вызывать WM_PAINT
Должно, но не обязано.
WM_PAINT вызывается только при изменении размеров окна документа. В остальных случаях видимо действует внутренняя система сообщений adsk, по этому, выходит, что ловить событие redraw с помощью стандартного обработчика событий - занятие бесперспективное.
В консерватории нужно что то менять или иметь доступ к системе сообщений adsk