это диалогове окно привязано к окну документа, а окна такого еще нет. Вот диалог и не показывается.
Если такая привязка существует, то скорее всего проблема именно в этом.
В командную строку тоже ничего не выводится и не пишется.
В последних версиях акада загрузка плагинов порой происходит в контексте временного документа, который затем удаляется (это помимо возможности натолкнуться на null). Сталкивался с этим, когда в консоль акада не выводилась информация, хотя документ в момент исполнения кода был не null. Оказывается текст выводился в консоль временного документа, который затем акадом же и закрывался. А юзер, создавая новый документ при открытии акада, не видел этого консольного вывода. Пришлось добавить аналитику текущего документа и если выяснялось, что это временный, то подписывался на создание нового документа. Когда событие срабатывало - выводил текст в консоль нового документа и отменял подписку.
Но в случае с ShowAlertDialog документ скорее всего null в момент выполнения кода в Initialize. Проверь.
